Wat Is Isotiocyanate?

INHOUDSOPGAWE:

Video: Wat Is Isotiocyanate?

Video: Wat Is Isotiocyanate?
Video: More Than Just a Condiment? Unbelievable Health Benefits of Mustard 2024, November
Wat Is Isotiocyanate?
Wat Is Isotiocyanate?
Anonim

Die algemene formule van isotiocyanate - R-N = C = S

Isotiocyanate (mosterdolie) organiese verbindings is - antioksidantewat die funksionele groep N = C = S en swaelanaloge isosianate bevat R - N = C = O1.

Reaktiwiteit van isotiocyanate

Isotiocyanate, soos isosianate, word heterokumuleer met 'n elektrofiele middelpunt op 'n koolstofatoom en word gekenmerk deur nukleofiele byvoegingsreaksies:

R-N = C = S + NuH van R-NH-C (= S) Nu

Mosterdolie is 'n bron van isotiocyanate
Mosterdolie is 'n bron van isotiocyanate

(Nu = OF, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Wanneer isotiocyanate reageer met alkohole en fenole, word tiokarbamate, ditiokarbamate met tiole, met amiene - N, N - gesubstitueerde tioureum met amiene, tiosimikarbaziede met hidrasiene en tiosemikarbasone met aldehiede hidrasone gevorm.

By interaksie met C-nukleofiele vorm isotiocyanate sekondêre amiede. Hierdie toevoeging gaan voort soos in die interaksie van isotiocyanaat met karbanione (Grignard-reagense, karbanione van β-dikarbonielverbindings, ens.).

R-N = C = S + R1MgX tot R-NH-C (= S) R1, En met betrekking tot die Friedel-Crafts-reaksie:

R-N = C = S + ArH van R-NH-C (= S) Ar

Mosterd, Isothiocyanates
Mosterd, Isothiocyanates

Isotiocyanate word geheg aan karboksielsuur en tiokarboksielsure, en koolstofdisulfied of koolstofmonoksied word deur onstabiele tussenprodukte gesny, wat ook lei tot die vorming van sekondêre amiede:

R = N = C = S + R1COXH op R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 tot R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiocyanate word gereduseer met natriumborhydride tot sekondêre tioformamiede RNHC (S) H, litiumaluminiumhidried tot die ooreenstemmende metielamiene RNHCH3, sink in soutsuur tot primêre amiene RNH2.

Onder die werking van kwikoksied vorm isotiocyanate isosianate:

R = N = C = S + HgO van R-N = C = O + HgS

Die verbindings veroorsaak apoptose (dood van kankerselle) en tree selektief op.

Peperwortel is 'n voedsel met isotiocyanate
Peperwortel is 'n voedsel met isotiocyanate

Bronne van isotiocyanate is broccoli, blomkool, peperwortel en swart mosterdsaad, groente uit die koolfamilie. Hierdie plante bevat sinigrienglikosilaat, wat hidrolisotiocyanaat produseer tydens hidrolise, wat 'n brandende smaak van mosterd en peperwortel veroorsaak. Sommige isotiocyanate, soos fenetielisotosianaat en sulforafaan, kan karsinogenese en tumorvorming inhibeer.

Aanbeveel: